Неревяткина Олеся Александровна,

учитель химии 1 кв.кат МАОУ «СОШ р.п.

Соколовый Гагаринского района МО «Г.Саратов»

Кейс для учащихся 10 класса

«Загадочная жидкость на пасеке: муравьиная кислота или уксусная?»

Тема:

Карбоновые

кислоты.

Химические

свойства

муравьиной

и

уксусной

кислот. Реакция «серебряного зеркала» качественная реакция для идентификации

карбоновых кислот.

Соответствие программе ФГОС СОО:

тема «Карбоновые кислоты» (базовый или углублённый уровень): номенклатура,

свойства

(кислотность,

реакции

с

металлами,

основаниями,

спиртами;

специфические свойства муравьиной кислоты

–

восстановительные, реакция

«серебряного зеркала»).

Кейс можно использовать в рамках внеурочной деятельности или в рамках

дополнительного образования.

1.

Введение (ситуация)

Опытные пчеловоды весной для профилактики заболеваний медоносных пчёл

используют муравьиную кислоту. У одного пчеловода среди средств бытовой

химии

обнаружены

2

ёмкости

со

стёртыми

этикетками

с

бесцветной

прозрачной

жидкостью

с

резким

кислым

запахом.

На

этикетках

осталось

только слово «кислота», но вот какая - муравьиная кислота (HCOOH) или

уксусная кислота (CH COOH)

₃

– пчеловод не знал. Срочно нужен анализ: от

идентификации зависит, можно ли использовать содержимое ёмкости для

обработки

пчёл,

а

также

меры

безопасности

при

работе

с

жидкостью

(муравьиная кислота более едкая, её пары опаснее). Пчеловод обратился к

своему

внуку

Степану,

который

интересуется

химией.

В

распоряжении

Степана

–

простейшее

оборудование

школьной

лаборатории:

пробирки,

спиртовка,

раствор

аммиачного

оксида

серебра

(реактив

Толленса),

универсальная

индикаторная

бумага,

кусочек

мрамора

(CaCO )

₃

и

медная

проволока.

Задание

для

учащихся:

вы

–

наставник

Степана.

Составьте

план

по

идентификации веществ. Проведите

химический

анализ

и

определите,

какая

кислота находится в канистре. Обоснуйте каждый шаг.

2.

Данные для анализа

Физическое свойство / тест

Результат для жидкости X

Цвет, запах

Бесцветная,

прозрачная, резкий кислый

запах

pH (индикаторная бумага)

~ 2–3 (сильнокислая среда)

Растворимость в воде

Полная,

смешивается

во

всех

соотношениях

Реакция с мрамором (CaCO )

₃

Бурное выделение бесцветного газа (CO )

₂

Реакция с медной проволокой при

нагревании

Медь не растворяется, жидкость слегка

темнеет (примеси)

Физическое свойство / тест

Результат для жидкости X

Реакция

с

аммиачным

раствором

Ag O

₂

(реактив

Толленса)

при

нагревании

Появляется серебристый налёт на стенках

пробирки («зеркало»)

Температура

кипения

(по

справочнику)

100,8 °C (уксусная – 118 °C,

муравьиная – 100,8°C)

Дополнительные сведения:



Муравьиная

кислота

содержит

альдегидную

группу

(HCO–OH),

поэтому проявляет восстановительные свойства.



Уксусная кислота не даёт реакции «серебряного зеркала».



Обе кислоты реагируют с карбонатами с выделением CO .

₂

3.

Вопросы и задачи для учащихся

1.

Идентификация класса вещества (базовый/углубленный уровень)

На основании физических свойств и реакции с мрамором докажите, что

жидкость

X

относится

к

классу

карбоновых

кислот.

Напишите

уравнение реакции с CaCO (общее и конкретное для обеих кислот).

₃

Почему этот тест не позволяет различить уксусную и муравьиную?

2.

Ключевое различие (базовый/углубленный уровень)

Почему

реакция

с

аммиачным

раствором

оксида

серебра

(реактив

Толленса) прошла положительно? Какая функциональная группа отвечает

за этот эффект?

Напишите уравнение реакции для муравьиной кислоты. Укажите условия

и признак реакции.

3.

Механизм (углубленный уровень)

Кратко объясните, как происходит восстановление серебра в реакции

«серебряного зеркала» на примере муравьиной кислоты. Какие частицы

являются

восстановителем

и

окислителем?

Расставьте

коэффициенты

методом электронного баланса.

4.

Опасность и применение (базовый/углубленный уровень)

Сравните

токсичность

и

опасность

муравьиной

и

уксусной

кислот.

Почему на пасеке важно было идентифицировать именно муравьиную

кислоту?

Предложите два способа безопасной утилизации небольших количеств

муравьиной кислоты (можно нейтрализацией и биохимический метод).

5.

Дополнительное задание (базовый уровень)

Если

бы

вместо

этих

двух

кислот

в

ёмкости

оказался

раствор

формальдегида (HCHO), тоже дающий реакцию «серебряного зеркала»,

как

бы

вы

отличили

его

от

муравьиной

кислоты,

имея

только

индикаторную бумагу и раствор NaHCO ?

₃

Опишите план анализа.

6.

Дополнительное задание (углубленный уровень)

Как вы думаете, почему муравьиная кислота реагирует с реактивом

Толленса, а уксусная – нет, но обе реагируют с гидроксидом меди(II)

(свежеосаждённым) с образованием растворимых солей синего цвета?

Предложите

ещё

один

экспресс-тест

для

различения

этих

кислот,

используя раствор KMnO (объясните изменение окраски).

₄